Parece algo insólito y difícil de pensar, pero el origen de El Álamo data de la Edad Media y está estrechamente ligado a la historia de Toledo. Nuestro pueblo ha pasado por muchos cambios y variaciones hasta llegar a la actualidad y, por este motivo, es muy importante que todos sus habitantes tengan la oportunidad de conocer la historia de nuestro municipio.
Todo comenzó en torno al siglo XVI. Los siglos anteriores estuvieron marcados por procesos históricos de gran importancia como la Reconquista y que tienen un papel fundamental en el desarrollo de El Álamo. En primera instancia, las tierras que rodean el río Guadarrama fueron conquistadas por el Rey Alfonso VI en el año 1085, siendo expulsado el pueblo árabe por los cristianos e integrando la zona territorial de Toledo a la Corona de Castilla, convirtiéndose en una de las ciudades más importantes del territorio ocupado por la corona. Algunas de las zonas que fueron recuperadas son: la actual Villaviciosa de Odón (antes Calatalit) y la cuenca del río Alberche. Con este asentamiento, el pueblo segoviano vio ventajas económicas en ocupar la zona Sur de la Sierra madrileña. El principal motivo era la situación geográfica y las ventajas que proporcionaban las condiciones físicas y climatológicas que ofrecía el territorio, siendo de gran utilidad para el uso agrario y ganadero (principales actividades económicas del pueblo segoviano y que se mantuvieron en El Álamo durante siglos). Una vez asumido como suyo el territorio, los dirigentes procedieron a organizarlos política y socialmente, dando lugar a los llamados sexmos, tierras a las que se trasladaron con el fin de aprovechar sus recursos.
De esta manera, surgió el sexmo de Casarrubios del Monte que abarcaba, entre otras poblaciones, las tierras del municipio de El Álamo. Durante muchos años, este territorio sufrió ocupaciones y variaciones en su proceso de desarrollo, por lo tanto, tardó siglos en alcanzar su extensión y estabilidad definitiva. Hasta el siglo XV se mantuvo la línea dinástica de los señores de Casarrubios formando parte de sus tierras la actual demarcación del municipio. Años más tarde, Enrique IV concedió la villa de Casarrubios a su hermana, la infanta Isabel, futura Reina de España. En estos momentos, el sexmo de Casarrubios ya no formaba parte de Segovia, sino que la corona de Castilla lo asumió y dotó como señorío.
Dos días después de tomar posesión de su Reino, Isabel la Católica las concedió como tierras señoriales a su mayordomo, Gonzalo Chacón, como premio al servicio prestado a la Corona. Enmarcado en el señorío de Chacón, al borde del camino de Extremadura, se encontraba la Venta de Toribio Fernández Montero, siendo este quien rebautizó a la villa con el nombre de El Álamo. La Venta fue un lugar construido con el único propósito de dar hospedaje y alojamiento a pastores y otros viajeros por los caminos que rodeaban el territorio: la Cañada Real Segoviana y el Camino Real de Extremadura. Un curioso dato es que, gracias a la tradición oral, esta información sobre La Venta de Toribio como origen de nuestro pueblo ha ido pasando de generación en generación hasta la actualidad. Por este motivo, La Venta ha sido considerada durante muchos años el núcleo originario de lo que hoy es este municipio.
Durante los años de Gonzalo Chacón como señor de Casarrubios, la aldea de El Álamo ya se encontraba formada dentro del territorio toledano. Esto se debe a que alrededor de La Venta se fueron estableciendo las primeras casas, generalmente familiares de Toribio Fernández. Durante los años posteriores, gracias al trabajo de Chacón, la aldea creció poco a poco y se convirtió en un lugar atractivo donde emigrar, debido a las facilidades económicas que ofrecían y las posibilidades agrarias y ganaderas con las que contaba el territorio.
Más tarde, el 25 de abril de 1662 el municipio logró el privilegio de convertirse en villazgo, consiguiendo por primera vez su separación de Casarrubios del Monte gracias a un gran desembolso de dinero ante los reyes. El territorio sufrió desde sus inicios multitud de problemas que hicieron que su población no terminara de crecer debido a las enfermedades, crisis económicas y conflictos bélicos que rodeaban la villa. Además, El Álamo sufrirá durante el siglo XVIII la Guerra de Sucesión por el trono tras la muerte del último miembro de la dinastía de los Austrias. La encrucijada en la que se ve envuelto el pueblo no se debe al levantamiento en armas de los alameños en favor de uno de los dos bandos, sino a que se encontraba en el lugar más inoportuno durante el conflicto: justo dentro de la zona de batalla donde saldría triunfal Felipe V. El municipio, durante la guerra, vio gravemente mermada su población, que disminuyó de 635 habitantes a 250 y perdió más de la mitad de sus ciudadanos. Otro de los procesos históricos de mayor relevancia ocurre en el siglo XIX, ya que se produce un periodo de agitación ante las incursiones de las tropas francesas, primero, y más tarde por las cuadrillas de guerrilleros.
La última contienda que afectó al municipio y al territorio español en general fue la Guerra Civil española, la cual produjo un descenso considerable de la población alameña y grandes pérdidas humanas, económicas y materiales. Poco a poco, el pueblo siguió adelante gracias a sus principales actividades económicas. Los alameños y alameñas hicieron un esfuerzo enorme para recuperar el esplendor del pueblo y avanzar, tanto económica como socialmente, hasta convertirse en el pueblo del que todos estamos orgullosos.
En las décadas posteriores al fin de la guerra, entre los años 50 y 60, se llevan a cabo cerca del municipio la construcción de viviendas unifamiliares que serán destinadas segunda residencia (uno de los mayores motivos del crecimiento del territorio, abriendo sus puertas a quienes buscaban huir del bullicio de la ciudad). En la década de los 70, la agricultura fue adquiriendo gran importancia. Esta actividad económica se convirtió en la principal fuente de ingresos de muchas de las familias autóctonas del municipio y que, gracias a esta producción, mejoraron su situación económica y la del pueblo en general, otorgando un futuro prometedor. Dentro del ámbito agrícola, la plantación de vides ha sido la de mayor relevancia históricamente. De este modo, a principios del siglo XXI El Álamo, se convierte en el segundo mayor productor de vinos de la Comunidad de Madrid. Entre sus bodegas, destaca la cooperativa Nuestra Señora de la Soledad, fundada en 1964 y entre sus diferentes productos destaca el vino rosado “Valfrío”, el cual obtuvo hace unos años el premio de mejor rosado de la Comunidad de Madrid.
A finales del siglo XX, el municipio ha crecido exponencialmente y se realizan numerosas acciones que buscan mejorar el bienestar de sus ciudadanos en todos los ámbitos. Por un lado, lo principal siempre han sido los alameños y alameñas, por este motivo, se llevan a cabo diferentes actuaciones de gran calado para el desarrollo del municipio y sus habitantes como la creación de un colegio para la Educación General Básica (E.G.B.) y un ambulatorio. Además de estas construcciones básicas, pero imprescindibles, también se promovieron construcciones dirigidas al ocio, los deportes y la mejora de la comunicación como fueron la plaza de toros “La Chacona”, un polideportivo para la práctica de deportes de todo tipo y una nueva central telefónica.
En el siglo XXI se desarrollan numerosos cambios en el municipio debido a la creciente población del municipio. Se busca remodelar aquellos edificios ya antiguos sin perder su esencia ni historia, además de crear nuevos para satisfacer las necesidades que surjan.